Один из предводителей норманнов, вторгшихся в Италию. Участвовал в войнах с византийцами за территории в Южной Италии, разбил войска папы Льва IX у Чивитате (1053). В 1057 стал графом Апулии. Папа Николай II узаконил завоевания Роберта Гвискара (как осуществленные, так и будущие), провозгласив его в 1059 герцогом Апулии, Калабрии и Сицилии, а Роберт Гвискар принёс папе вассальную присягу. К 1072 Роберт Гвискар владел Южной Италией и Сицилией (отвоёванной у арабов), заложив основы Сицилийского королевства.